Хм, задача разбивается на несколько (типа мини-ТЗ):
1. Разработка структуры каталогов на диске.
2. Упорядочивание этой структуры.
3. Разработка БД с описаниями (с дескрипшенами) структуры и содержания каталогов ФС.
4. Создание интерфейса к БД для управления описаниями, их структурой, а желательно и структурой каталогов ФС, синхронно со структурой описаний.
5. Заполнение собственно готовой БД и структуры каталогов инфой.
Так что быть Дэлферу библиотекарем...
Что то подобное на своих CD-шках делала редакция журнала "Компьютер Пресс". Но писано там было всё в основном на флэше. ИМХО без "царя в голове", т.е. без практически ручного выполнения первых двух пунктов автоматизировать какие либо другие процессы бесполезно. Философски, это сродни задачи каталогизации и индексации интернета, которую ещё до сих пор никто не решил.
Только масштаб поменьше. Основной проблемой в этом деле видится выбор критериев по которым отсортировывать ресурсы.