Если вы ОБА будете пользоваться современной и "настоящей" Аськой (не клонами типа миранды) и у человека будет стоять поддержка русского в системе - проблем быть не должно.
А так - да, моя Миранда нифига с WebICQ не дружит в смысле русского, допустим.